Создатели фильма попытаются разгадать феномен Владимира Ворошилова. Вместе с его друзьями, коллегами и близкими ответят на главные вопросы, волновавшие самого Ворошилова: что, где, когда и почему?
Остроумный, обаятельный, с хитрыми, полными лукавства и «чертиков» глазами Ворошилов не просто придумал с чистого листа новую телевизионную игру – интеллектуальное казино «Что? Где? Когда?», и на протяжении десятилетий удерживал интерес телезрителей к ней. Ворошилов ушел, а его программа до сих пор живет и собирает у экранов новые поколения поклонников.